Szyszkowitz wurde 1905 in Kärnten geboren, wuchs in Dalmatien auf und kam 1915 nach Graz. Hier schloss er sich der reformkatholischen Jugendbewegung, dem Bund Neuland, an, dessen Gedankengut für sein Leben und sein Werk von grundlegender Bedeutung wurde. Er studierte Bildhauerei an der Grazer Kunstgewerbeschule bei Wilhelm Gösser, dann Malerei an der Akademie der bildenden Künste in Wien bei Karl Sterrer und Rudolf Bacher. Während seiner Studienzeit unternahm er Reisen nach Frankreich (mit einem längeren Aufenthalt in Paris), Deutschland, Italien und Dalmatien. Nach dem Studienabschluss 1933 lebte er als freischaffender Künstler in Wien.
1935 wurde er als Professor zum Aufbau einer Meisterschule für Malerei an die Grazer Kunstgewerbeschule berufen, die er bis 1967 leitete. Hier wirkte er schulbildend für eine ganze Generation von KünstlerInnen, die ihn als engagierten, charismatischen Lehrer schätzten. Seinen Schülern vermittelte er weit über das Handwerkliche hinaus sein Weltbild und seine umfassende kunsthistorische und literarische Bildung. Von 1964 bis 1972 lehrte er als Nachfolger Oskar Kokoschkas an der Internationalen Sommerakademie in Salzburg. Er starb 1976 in Graz.
Das künstlerische Werk von Rudolf Szyszkowitz wurzelt in seiner christlichen Weltanschauung, sodass er als zentrale Aufgabe der Kunst die Vermittlung zwischen dem transzendentalen Bereich des Göttlichen und dem sinnlich-materiellen des Menschen erkannte. Otto Mauer, der in den 1950er Jahren zum einflussreichen Proponenten der Avantgarde in Österreich wurde, war mit Szyszkowitz im Bund Neuland befreundet und hat diesen Kunstbegriff in seinen Schriften theoretisch begründet. In einer ersten Werkphase ab 1930 entstand eine Reihe symbolischer Figurenkompositionen, die das franziskanisch-urchristliche Gedankengut der Jugendbewegung ins Bild übersetzten. Szyszkowitz wollte dem Betrachter zentrale Glaubensinhalte in einer neuen, modernen Form nahebringen. Stilistisch waren seine Arbeiten zunächst noch von Szyszkowitz' Lehrer an der Akademie, Karl Sterrer, beeinflusst. Ab ca. 1933 lockerte er den Pinselduktus, näherte sich expressionistischen Malweisen an und gelangte zu eigenständigen Gestaltungen von großer Eindringlichkeit. Das Erleben der Natur als ursprüngliche göttliche Schöpfung war für die Jugendbewegung ein zentrales Anliegen; vornehmlich die österreichischen Alpen wurden in ausgedehnten Wanderungen, den "Fahrten", erkundet. Diese Naturbegeisterung vermitteln die zahlreichen Landschaftsbilder und -aquarelle von Szyszkowitz, die ihren Platz unter den besten des österreichischen Expressionismus der Zwischenkriegszeit einnehmen.
In der Zeit der Neuorientierung nach dem Zweiten Weltkrieg, als die internationale Moderne, zunächst heiß umkämpft, auch in Österreich Fuß fasste, bezog Szyszkowitz eindeutig Stellung. Für ihn war die Wiedererkennbarkeit des Naturvorbildes, vor allem des Menschenbildes, in der Malerei unabdingbar. Ab ca. 1950 verfestigte er die expressionistisch bewegten Formen und baute, ausgehend von den formalen Errungenschaften der klassischen Moderne, die Kompositionen aus geometrisierend abstrakten Elementen auf, wobei die Bezüge zur äußeren Realität immer eindeutig blieben. Diese Gestaltungsweise fand Eingang in die ganze Vielfalt seiner Themen, in Figurenbild, Porträt, Stillleben und Landschaft. Die zahlreichen Reisen dieser Zeit führten ihn meist in mediterrane Länder, vor allem nach Italien, Jugoslawien und Griechenland. Sie fanden ihren Niederschlag in einer großen Zahl von Zeichnungen und Aquarellen, von denen er einige in Ölbilder übersetzte. Seit dem Beginn der 1950er Jahre erhielt er zahlreiche Aufträge für die Kirche, die sich nun im Zuge ihrer Erneuerung im Zweiten Vatikanischen Konzil der modernen Kunst gegenüber öffnete. Die Glasfenster und Kreuzwege für sakrale Räume in ganz Österreich machen Szyszkowitz zu einem einflussreichen Gestalter auch auf diesem Gebiet. Das künstlerische Oeuvre von Rudolf Szyszkowitz entfaltet sich in den Medien der Ölmalerei, des Aquarells, der Zeichnung, der Druckgraphik und den in die Architektur eingebundenen Fenstern und Kreuzwegen. Die Ausstellung zu Ehren seines 100. Geburtstages gibt einen repräsentativen Einblick in seine vielschichtigen Themen, in den Reichtum seiner künstlerischen Ausdrucksmedien und stilistischen Facetten und lädt zu einer Wiederbegegnung mit seinem Werk ein.
Zur Ausstellung erscheint ein Begleitbuch mit 36 Farbtafeln und 96 Seiten. Ein umfassender Katalog wird im Herbst 2005 im Böhlau Verlag, Wien erscheinen, mit Texten von Matthias Boeckl, Kerstin Braun, Gudrun Danzer, Elisabeth Fiedler, Peter Peer u. a., sowie einem vollständigen Werksverzeichnis der Gemälde, Druckgraphik und Auftragsarbeiten mit überwiegend farbigen Abbildungen.